Hoe organische verbindingen te kristalliseren: 10 stappen (met afbeeldingen)

Kristallisatie (of herkristallisatie) is de belangrijkste methode voor zuivering van organische bestanddelen. Het proces van het verwijderen van onzuiverheden door kristallisatie omvat het oplossen van een verbinding in een geschikt warm oplosmiddel, waardoor de oplossing kan afkoelen en verzadigd wordt met de verbinding wordt gezuiverd, waardoor het uit de oplossing kan worden gekristalliseerd, het is isoleert door filtratie, waardoor het oppervlak is isoleert. oplosmiddel om restverzuiverheden te verwijderen en drogen.

Dit is het best gedaan in een gecontroleerd chemielaboratorium, in een goed geventileerd gebied. Merk op dat deze procedure brede toepassingen heeft, inclusief grootschalige commerciële zuivering van suiker door kristallisatie van het ruwe suikerproduct dat onzuiverheden achterblijft.

Stappen

1. Weet wat een geschikt oplosmiddel maakt. Onthoud de dictum "zoals oplossen zoals": Polaire verbindingen oplossen in polaire oplosmiddelen, niet-polaire verbindingen oplossen in niet-polaire oplosmiddelen. Bijvoorbeeld, suiker en zout (polaire verbindingen) oplossen in water (polair oplosmiddel), maar niet in olie (niet-polair oplosmiddel).

Het ideale oplosmiddel zou deze eigenschappen hebben:

Het zal de verbinding oplossen wanneer de oplossing warm is, maar niet wanneer de oplossing koud is.
Het zal de onzuiverheden helemaal niet oplossen (zodat ze kunnen zijn uitgefilterd Wanneer de onzuivere verbinding wordt opgelost), of zodanig dat het hen zeer goed zal oplossen (zodat ze in oplossing blijven wanneer de gewenste verbinding is uitgekristalliseerd).
Het zal niet reageren met de verbinding.
Het is niet vlambaar.
Het is niet-toxisch.
Het is goedkoop.
Het is erg vluchtig (dus het kan gemakkelijk worden verwijderd van de kristallen).

2. Overweeg uw opties. Het is vaak moeilijk om te beslissen over het beste oplosmiddel- Het oplosmiddel wordt vaak gekozen door experimenten, of door het meest niet-polaire oplosmiddel beschikbaar te gebruiken. Maak uzelf vertrouwd met de volgende lijst van gewone oplosmiddelen (van de meeste polaire tot de minste polaire). Merk op dat oplosmiddelen naast elkaar men mengbaar zijn (ze zullen in elkaar oplossen). Veelgebruikte oplosmiddelen zijn vetgedrukt.

Water (h₂O) is niet vlambaar, niet-toxisch, goedkoop en zal veel polaire organische verbindingen oplossen - het nadeel is een hoog kookpunt (100 ° C (212 ° F)), waardoor het relatief niet-gevolge en moeilijk te verwijderen is uit kristallen, tenzij ze vacuümdroogd zijn uitloper.

Azijnzuur (CH₃COOH) is bruikbaar voor oxidatiereactie, maar zal reageren met alcoholen en aminen, en is daarom moeilijk te verwijderen (kookpunt is 118 ° C (244 ° F)).

Dimethylsulfoxide (DMSO), methylsulfoxide (CH₃Sochen₃) wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel voor reacties - zelden voor kristallisatie. Het kookt bij 189 ° C (372 ° F) en is moeilijk te verwijderen.

Methanol (CH₃OH) is een nuttig oplosmiddel dat verbindingen van hogere polariteit op te lossen dan andere alcoholen zullen zijn. Kookpunt: 65 ° C (149 ° F).

Aceton (CH₃Kuiken₃) is een uitstekend oplosmiddel - het nadeel is een laag kookpunt van 56 ° C (133 ° F), waardoor weinig verschil in oplosbaarheid van een verbinding bij zijn kookpunt en kamertemperatuur mogelijk is.

Butanon (methylethylketon, MEK) (CH₃Kuiken₂Chef₃) is een uitstekend oplosmiddel met kookpunt 80 ° C (176 ° F).

Ethylacetaat (CH₃Cooc₂H₅) is een uitstekend oplosmiddel met kookpunt 78 ° C (172 ° F).

Dichloormethaan, methyleenchloride (CH₂Cl₂) is bruikbaar als een oplosmiddelpaar met ligroïne, maar het kookpunt van 35 ° C (95 ° F), is te laag om het een goed kristallisatie-oplosmiddel te maken. Het kan echter worden afgekoeld tot -78 ° C (-108 ° F) met behulp van een droogijs / acetonbad,

Diethylether (CH₃Chef₂Och₂Chef₃) is bruikbaar als een oplosmiddelpaar met ligroïne, maar het kookpunt, 35 ° C (95 ° F), is te laag om het een goed kristallisatie-oplosmiddel te maken, tenzij gebruikt met een droogijs / acetonbad.

Methyl tert-butylether (CH₃OC (CH₃)₃) is goedkoop, goede vervanging voor diethylether gezien het hogere kookpunt, 52 ° C (126 ° F).

Dioxaan (c₄H₈O₂) is gemakkelijk te verwijderen uit kristallen, milde carcinogeen-vormen peroxides-kookpunt 101 ° C (214 ° F).

Tolueen (c₆H₅Chef₃) is een uitstekend oplosmiddel voor kristallisatie van arylverbindingen en heeft de eens vaak gebruikt benzeen (een zwak carcinogeen) vervangen - een nadeel is een hoog kookpunt van 111 ° C (232 ° F), waardoor het moeilijk is om uit kristallen te verwijderen.

Pentaan (C₅H₁₂) wordt veel gebruikt voor niet-polaire verbindingen - vaak gebruikt als oplosmiddelpaar met een ander oplosmiddel. Het lage kookpunt betekent dat het nuttiger is bij gebruik in combinatie met een droogijs / acetonbad.

Hexaan (c₆H₁₄) wordt gebruikt voor niet-polaire verbindingen - vaak gebruikt in een oplosmiddelpaardkookpunt 69 ° C (156 ° F).

Cyclohexaan (C₆H₁₂) is vergelijkbaar met hexaan, maar goedkoper, en heeft kookpunt 81 ° C (178 ° F).

Petroleumether, ook bekend als ligroïne, is een mengsel van verzadigde koolwaterstoffen waarvan pentaan een chef-component-goedkoop is, en uitwisselbaar wordt gebruikt met pentaankokend punt 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Kies uw oplosmiddel:

Doe een paar kristallen van de onzuivere verbinding in een reageerbuis en voeg een enkele druppel van het oplosmiddel toe, laat het uitstromen aan de zijkant van de buis.

Als de kristallen onmiddellijk oplichten bij kamertemperatuur, verwerp het oplosmiddel Omdat te veel van de verbinding opgelost blijft bij lage temperatuur, en een ander oplosmiddel proberen. Als u van plan bent om uw oplosmiddel aanzienlijk onder kamertemperatuur te koelen tijdens de re-kristallisatie, (i.e. Gebruik een droogijs / acetonbad) en voer deze test uit met behulp van voorgekoelde oplosmiddel.

Als de kristallen niet oplossen in koud oplosmiddel, verwarm dan de buis op een warm zandbad of met behulp van een warmtepistool en observeer de kristallen. Voeg een druppel meer oplosmiddel toe als ze niet oplossen. Als ze oplichten op het kookpunt van het oplosmiddel en vervolgens opnieuw kristalliseren wanneer u tot kamertemperatuur wordt afgekoeld, heeft u een geschikt oplosmiddel gevonden. Zo niet, probeer een ander oplosmiddel.

Als na een proces van vallen en opstaan - en geen enkel bevredigend oplosmiddel wordt gevonden - gebruik dan een oplosmiddelpaar. Los de kristallen op in het betere oplosmiddel (degene waarin ze gemakkelijk worden opgelost) en voeg het armere oplosmiddel toe aan de heet oplossing totdat het bewolkt wordt (de oplossing is verzadigd met de opgeloste stof). Het oplosmiddelpaar moet men menquer zijn met elkaar. Sommige bruikbare oplosmiddeleparen zijn azijnzuurwater, ethanol-water, aceton-water, dioxaanwater, aceton-ethanol, ethanol-diethylether, methanol-2butanon, ethylacetaat-cyclohexaan, aceton-ligroïne, ethylacetaat-ligroïne, diethyl Ether-Ligroin, Dichloormethaan-Ligroin, Tolueen-Ligroin.

Titel afbeelding Kristalliseer organische verbindingen Stap 2

4. Los de onzuivere verbinding op: Om dit te doen, plaats deze verbinding in een reageerbuis. Verpletter grote kristallen met een roerstaaf om het oplossen te bevorderen. Voeg de oplosmiddeldruppel toe. Om onoplosbare, vaste onzuiverheden te verwijderen, gebruikt u overtollig oplosmiddel om de oplossing te verdunnen en de vaste onzuiverheden op kamertemperatuur te filteren (zie stap 4 voor filtratieprocedure), en verdamp het oplosmiddel. Voer voorafgaand aan het verwarmen een houten applicator vast in de buis om superverwarming (verwarming van de oplossing boven het kookpunt van de oplosmiddel te voorkomen zonder eigenlijk te koken). De lucht die in het hout zit, komt uit om te vormen nuclei om zelfs koken toe te staan. Als alternatief kunnen poreuze porseleinen kokende chips worden gebruikt. Nadat vaste onzuiverheden zijn verwijderd en het oplosmiddel verdampt, voegt u oplosmiddeldruppel toe, terwijl de kristallen met een glazen staaf roeren en de buis op een stoombad of zandbad opwarmen, totdat de verbinding volledig is opgelost met minimale hoeveelheid oplosmiddel.

Als u met een verbinding met een smeltpunt lager werkt dan het kookpunt van uw oplosmiddel, zorg er dan voor dat het niet is gesmolten zonder op te lossen. Als je twee vloeistoflagen ziet, voeg dan een beetje meer oplosmiddel toe.

Titel afbeelding Crystallize organische verbindingen Stap 3

5. Ontkleur de oplossing. Sla deze stap over als de oplossing kleurloos is of slechts een lichte tint geel heeft. Als de oplossing gekleurd is (die het gevolg is van de productie van hoogmolecuulgewicht bijproducten van chemische reacties), voegt u overtollige oplosmiddel en geactiveerde houtskool (koolstof) toe en kook de oplossing gedurende een paar minuten. De gekleurde onzuiverheden zullen adsorberen op het oppervlak van geactiveerde houtskool, vanwege de hoge mate van microporositeit. Verwijder de houtskool met geadsorbeerde onzuiverheden door filtratie, zoals beschreven in de volgende stap.

Titel afbeelding Kristalliseer organische verbindingen Stap 4

6. Verwijder vaste stoffen door filtratie. Filtratie kan worden gedaan door zwaartekrachtfiltratie, decantatie of verwijdering van oplosmiddel met behulp van een pipet. Gebruik in het algemeen geen vacuümfiltratie, omdat het hete oplosmiddel tijdens het proces afkoelt, waardoor het product in het filter kan kristalliseren. Als er geen onoplosbare onzuiverheid is, sla dan deze stap over.

Zwaartekrachtfiltratie: dit is de wijze van keuze voor het verwijderen van fijne houtskool, stof, pluis, enz. Ontvang drie Erlenmeyer-kolven die op een stoombad of hete plaat worden verwarmd: een die de oplossing bevat die moet worden gefilterd, een andere die een paar milliliter oplosmiddel en een steelloze trechter bevat, en de derde die verschillende milliliter van het kristallisatieoplosmiddel bevatte om te gebruiken om te spoelen. Plaats een gefileerd filterpapier (bruikbaar omdat u geen vacuüm gebruikt) in een steelless trechter (steeleloos om te voorkomen dat de verzadigde oplossing de stam met kristallen afkoeld en verstopt met kristallen) over de tweede Erlenmeyer-kolf. Breng de oplossing om te worden gefilterd naar een kook, pak het in een handdoek en giet de oplossing in het filterpapier. Voeg kokend oplosmiddel toe aan de derde Erlenmeyer-kolf naar elke kristallen die op het filterpapier zijn gevormd en de eerste Erlenmeyer-fles afspoelen die de oplossing die wordt gefileerd, waarbij de spoel het filterpapier toevoegt. Verwijder overtollig oplosmiddel door de gefilterde oplossing te koken.

Decantation: dit wordt gebruikt voor grote vaste onzuiverheden (I.e. gebroken glas). Giet gewoon (decant) het hete oplosmiddel weg, waardoor de onoplosbare vaste stoffen achterblijven.

Verwijdering van oplosmiddel met behulp van een pipet: Dit wordt gebruikt voor een kleine hoeveelheid oplossing en als de vaste onzuiverheden groot genoeg zijn. Steek een pipet met vierkante punt in de onderkant van de reageerbuis (afgeronde bodem) en verwijder de vloeistof met behulp van zuigkracht, waardoor de zuiging vaste onzuiverheden achterblijft.

Titel afbeelding Kristalliseer organische verbindingen Stap 5

7. Kristalliseren de verbinding van belang. Deze stap gaat ervan uit dat gekleurde onzuiverheden en onoplosbare verontreinigingen zijn verwijderd door de bovenstaande stappen hierboven. Verwijder overtollig oplosmiddel door het uit te koken of het uit te blazen met een zachte stroom lucht, of door roterende verdamping. Begin van een oplossing verzadigd met de opgeloste stof op het kookpunt. Laat het afkoelen langzaam tot kamertemperatuur. Kristallisatie zou moeten beginnen. Zo niet, start u het proces door een zaadkristal toe te voegen of de binnenkant van de buis te krabben met een glazen staaf bij de vloeistof-luchtinterface. Zodra de kristallisatie is begonnen, moet u ervoor zorgen dat de container niet stoort om de vorming van grote kristallen mogelijk te maken. Om langzame koeling te bevorderen (waarmee grotere kristallen worden gevormd), kunt u de container met katoen of papieren handdoeken isoleren. Grotere kristallen zijn gemakkelijker te scheiden van onzuiverheden. Zodra de container volledig is afgekoeld tot kamertemperatuur, koelt u deze ongeveer vijf minuten af in ijs of ander koelbad om de hoeveelheid kristallen te maximaliseren.

Als u na afkoeling twee vloeistoflagen ziet, heeft uw verbinding geolied- Met andere woorden, het viel uit de oplossing bij een temperatuur boven zijn smeltpunt. Dit komt vooral waarschijnlijk als u werkt met een laag-smeltende vaste stof. Voeg in dit geval een beetje meer oplosmiddel, opwarmen en probeer het opnieuw. Probeer een zaadkristal aan te voegen (indien beschikbaar) of de binnenkant van de container krabt voordat u wordt gekoeld om kristallisatie aan te moedigen om te beginnen.

Titel afbeelding Kristalliseer organische verbindingen Stap 6

8. Verzamel en was de kristallen: Om dit te doen, scheidt u de kristallen van het ijskoude oplosmiddel door filtratie. Dit kan worden gedaan met behulp van de Hirsch-trechter, de Buchner-trechter of door het oplosmiddel te verwijderen met behulp van een pipet.

Filtratie met behulp van de Hirsch-trechter: plaats de Hirsch-trechter met niet-geflucheerd Filterpapier in een vacuümdicht ingerichte kolf. Plaats de filterfles in ijs om het oplosmiddel koud te houden. Nat het filterpapier met het kristallisatie-oplosmiddel. Haak de kolf aan op een aspirator, zet de aspirator in en stel na of het filterpapier door het vacuüm op de trechter wordt getrokken. Giet en schrapen de kristallen op de trechter en breek het vacuüm zodra alle vloeistof uit de kristallen wordt verwijderd. Gebruik een paar druppels ijskoud oplosmiddel om de kristallisatiefles af te spoelen en giet dat op de trechter terwijl het vacuüm opnieuw aanbrengt en het vacuüm breken zodra alle vloeistof uit de kristallen wordt verwijderd. Was de kristallen nog een paar keer met ijskoud oplosmiddel om eventuele resterende onzuiverheden te verwijderen. Laat het vacuüm aan het einde van het wassen om de kristallen te drogen.

Filtratie met behulp van de Buchner-trechter: Plaats een stukje niet-geflucheerd Filterpapier in de bodem van de Buchner-trechter, en natte het met oplosmiddel. Monteer de trechter stevig tegen een filterkolf via een rubberen of synthetische rubberadapter om vacuümzuigen toe te staan. Giet en schrapen de kristallen op de trechter en breek vacuüm zodra de vloeistof in de kolf wordt verwijderd terwijl de kristallen op het papier staan. Spoel de kristallisatiekolf af met ijskoud oplosmiddel, voeg dit toe aan de gewassen kristallen, herbevak vacuüm en breek vacuüm wanneer de vloeistof uit de kristallen wordt verwijderd. Herhaal en was de kristallen zo vaak als dat nodig is. Laat het vacuüm aan om de kristallen aan het einde te drogen.

Wassen met behulp van een pipet: gebruikt voor kleine hoeveelheid kristallen die moeten worden gewassen. Steek een pipet met vierkante punt in de onderkant van de reageerbuis (afgeronde bodem) en verwijder de vloeistof, waardoor de gewassen vaste stoffen achterblijven.

Afbeelding met de titel Kristalliseer organische verbindingen Stap 7

9. Droog het gewassen product: Einddrogen voor een kleine hoeveelheid gekristalliseerd product kan worden gedaan door de kristallen tussen vellen filterpapier te knijpen en hen te laten drogen op een horlogeglas - u kunt ze in een vacuüm van een vacuüm in een ronde fles plaatsen en lijn voor ongeveer een uur.

Tips

Als te weinig oplosmiddel wordt gebruikt, kan kristallisatie te snel optreden wanneer de oplossing wordt gekoeld. Wanneer kristallisatie te snel gebeurt, kunnen onzuiverheden in de kristallen vast komen te zitten, het doel van zuivering door kristallisatie te verslaan. Aan de andere kant, als er te veel oplosmiddel wordt gebruikt, kan kristallisatie helemaal niet voorkomen. Het is het beste om toe te voegen in slechts een beetje meer oplosmiddel buiten de verzadiging op het kookpunt. Het vinden van de juiste balans zal oefenen vereisen.

Wanneer u probeert het ideale oplosmiddel te vinden met vallen en opstaan, begin dan eerst met de laagkokende, meer vluchtige oplosmiddelen, omdat ze gemakkelijker kunnen worden verwijderd.

Misschien wacht de belangrijkste stap op de hete oplossing om langzaam af te koelen en kristallen te vormen. Het is uiterst belangrijk voor wees geduldig en laat de oplossing ongestoord afkoelen.

Als er te veel oplosmiddel wordt toegevoegd, zodat kleine kristallen worden gevormd bij koeling, een deel van het oplosmiddel verdampen door te verwarmen en koeling te herhalen.